От спектакъла „Бурята“ / снимка: Гергана Дамянова
Завършва актьорско майсторство за драматичен театър във ВИТИЗ „Кръстьо Сарафов“ през 1991 г. в класа на проф. Елка Михайлова. Първите си стъпки на професионална сцена прави в Драматичния театър в Кюстендил. През 1992 г. постъпва в трупата на Държавен пътуващ театър, където сред най важните му роли са: Стефан Драгоданоглу във „В полите на Витоша“ от Пейо К. Яворов, Подкальосин в „Женитба“ от Николай В. Гогол, Шофьорът в „Аполон шофьор за дами“ от Дарио Фо, Алберто в „Червени рози“ от Алдо де Бенедети, Флавио в „Само за жени“ и Професорът в „Само за мъже“ от Дарио Фо, Генералът в „Чуждата жена“ по Фьодор М. Достоевски, Куцар в „Албена“ от Йордан Йовков, Барни в „Последният страстен любовник“ от Нийл Саймън, Инспектор в „Грешката е вярна“ от Дарио Фо, Огретен в „Уют“ от Камен Донев, Депутатът в „Кабаре“ от Любомир Пеевски, Детективът в „Шантави пари“ и Алън в „Ах, ти, лошо маце!“ от Рей Куни.
През 2001 година става директор на Държавен пътуващ театър, а по-късно оглавява ДМДТ „Кадрие Лятифова“ в Кърджали. През 2010 г. постъпва в трупата на Народен театър „Иван Вазов“, където сред най-важните му роли са: Мартини в „Полет над кукувиче гнездо“ по Кен Киси, Началник на погребално бюро „Вечност“ в „Животът е прекрасен“ по Николай Ердман, Старият патриций в „Калигула“ по Албер Камю и Шилингер в „Теремин: музика, любов и шпионаж“ от Петър Зеленка, Старши в „Опит за летене“ от Йордан Радичков.
През този сезон на сцената на Народен театър „Иван Вазов“ можете да гледате Стефан Къшев в спектаклите „Венецианският търговец“, „Теремин: музика, любов и шпионаж“, „Калигула“, „Страх за опитомяване“, „Големанов“, „Бурята“, „Двубой“, „Един безумен ден“, „Вуйчо Ваньо“ и „Народът на Вазов“.